La chiesa di Santa Maria in Prato o della Misericordia, fu costruita in stile gotico toscano nel 1304 e terminata nel 1335, dai Padri Domenicani di Santa Maria Novella di Firenze. L'edificio si trova all'interno dell'abitato di San Casciano, a lato della "Porticciola" o Porta al Prato, l'unica porta superstite dell'antica cerchia. Nel '500 fu completamente trasformata e nel '600 fu ceduta alla locale Arciconfraternita della Misericordia fondata nel 1631; danneggiata dagli ultimi conflitti è stata in seguito restaurata. All'interno, nell’aula ecclesiale (ancora adibita al culto) il Museo della Misericordia, istituzione che detiene un importante patrimonio di opere d’arte, raccolte nel corso del tempo dalla Compagnia della Misericordia, cui il complesso fu ceduto nel XVIII secolo.

Fra i pezzi più preziosi esposti in chiesa ci sono: il Crocifisso su tavola di Simone Martini (1321-1325 ca.); il pergamo decorato di bassorilievi (ANNUNCIAZIONE E SANTI) di Giovanni di Balduccio da Pisa (1336-1339); tre tavole di Ugolino di Nerio da Siena raffiguranti una Madonna col Bambino (collocata sull’altare maggiore), San Pietro Apostolo e San Francesco d’Assisi, tutte riferibili alla seconda metà del XVI secolo; due tele cinquecentesche di Rutilio Manetti che rappresentano San Lorenzo e San Tommaso d’Aquino; e una Crocifissione di Gesù, su tela trecentesca, opera firmata da Jacopo Vignali; nella lunetta in alto, sotto l'arco trionfale, MADONNA E ANGELI, di scuola fiorentina del '400; alla parete destra, CROCIFISSO ligneo della prima metà del '400, di scuola donatelliana; al secondo altare di sinistra, MORTE DI S.CARLO BORROMEO, tela attribuita al Gigoli, MADONNA COL BAMBINO, ANGELO E SANTI, di Taddeo Gaddi o di un suo discepolo senese del 1300; al primo altare di sinistra, MADONNA DEL ROSARIO di Matteo Rosselli, segue una MADONNA COL BAMBINO E SANTI attribuibile a Bartolomeo della Porta.

Si può anche ammirare la struttura architettonica della chiesa: l'interno è costituito da una sola navata con quattro altari laterali appesantiti, nel corso della ristrutturazione cinquecentesca da sovrastrutture in pietra serena; la cappella centrale è introdotta da un arco trionfale ogivale tipicamente gotico.